上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
小野大辅 上田丽奈 石田彰 中村悠一 铃木绘理 齐藤贵美子 松冈祯丞 鸟海浩辅 山下大辉 能登麻美子 土师孝也 本田贵子 夏川椎菜 奥谷枫 大原沙耶香 梶裕贵 小松未可子 深见梨加 渡边明乃 青山穰 石上静香 相马康一 樱井浩美 手冢宏通 日冈夏美 Lynn 木岛隆一 石冢运升
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